Baloncestista estadounidense de los años noventa. Nacía en el barrio de Queens (Nueva York) en el verano de 1966 (21 de julio). Se formó en la Universidad de Baylor, donde debutó como pívot con sus 2,02. En 1988 obtenía su primer reconocimiento en el terreno deportivo siendo elegido por el Atlanta Hawks en la tercera ronda del draft de la NBA (número 68), pero nunca llegó a jugar en la NBA.
Guía Blasco. Emigró a Europa donde desarrolló toda su carrera profesional. Jugó primero en Turquía e Italia, pero fue en España donde, a lo largo de nueve temporadas, maduró como jugador y consiguió sus mayores éxitos. Aquí ganó dos Ligas ACB con el FC Barcelona, y fue elegido mejor jugador de la Liga en tres temporadas, tras ser fichado de las filas del antiguo Caja San Fernando.
En el año 2000, tras adquirir la nacionalidad española que le permitiría jugar como comunitario, con 34 años de edad fichó por el Panathinaikos BC de Atenas donde vivió una segunda juventud. Con el conjunto de Atenas jugó cuatro temporadas en las que ganó 2 Ligas y una Copa griega, así como la Euroliga de la temporada 2001-2002, el trofeo más importante de toda su carrera.
Tras una temporada con el Dinamo de San Petesburgo de la liga rusa, en la temporada 2006-2007 el jugador volvió a España para jugar con el Akasvayu Girona de la liga ACB donde asumió desde el principio su rol de figura secundaria. Los problemas económicos llevaron al club al borde de la desaparición tras la conclusión de la temporada 2007-2008. Finalmente, tras la renuncia a la plaza ACB, el equipo se inscribió en la LEB Bronce y Middleton decidió permanecer en la plantilla del mismo para ayudar al club a acercarse al objetivo de volver a la ACB.
Middleton finalizará su carrera como uno de los jugadores históricos de la liga ACB. Tras la finalización de la temporada 2007-08 ya había superado dos de las marcas que le concedían tal consideración en puntos y rebotes.